Arsenal và Monaco từng chạm trán nhau tại UEFA Champions League mùa giải 2014-2015, tạo nên một trong những bất ngờ lớn nhất của giải đấu năm đó. Arsenal, đại diện đến từ Premier League với phong độ ổn định cùng dàn cầu thủ chất lượng như Mesut Özil, Alexis Sánchez và Olivier Giroud, được đánh giá cao hơn hẳn đội bóng đến từ Ligue 1. Monaco lúc ấy không sở hữu nhiều ngôi sao nổi bật, nhưng lối chơi kỷ luật, phòng ngự chắc chắn và phản công sắc bén đã giúp họ vượt lên trên kỳ vọng. Khi hai đội gặp nhau ở vòng 16 đội, sự chênh lệch về lực lượng không đồng nghĩa với chiến thắng dễ dàng cho Arsenal.

Trận lượt đi diễn ra trên sân Emirates, Arsenal sớm vấp phải khó khăn trước lối chơi kín kẽ của Monaco. Đội khách bất ngờ mở tỷ số bằng pha lập công của Geoffrey Kondogbia sau một cú sút xa hiểm hóc, khiến thủ thành David Ospina không thể cản phá. Tinh thần của Monaco càng lên cao khi Dimitar Berbatov nâng tỷ số lên 2-0 nhờ tình huống phản công mẫu mực. Những nỗ lực muộn màng của Arsenal chỉ đem về bàn rút ngắn tỷ số do Alex Oxlade-Chamberlain ghi, nhưng ngay sau đó, Monaco lại trừng phạt sai lầm phòng ngự để kết thúc trận đấu với chiến thắng 3-1 vang dội. Kết quả này khiến giới chuyên môn và người hâm mộ không khỏi sửng sốt trước sức mạnh tập thể của Monaco.

Sang trận lượt về trên đất Pháp, Arsenal cố gắng lật ngược tình thế bằng lối chơi tấn công tổng lực. Đội bóng của HLV Arsène Wenger kiểm soát phần lớn thời gian bóng lăn và có hai bàn nhờ công của Olivier Giroud và Aaron Ramsey. Tuy nhiên, Monaco vẫn duy trì được sự tập trung nơi hàng phòng ngự và giành quyền vào tứ kết nhờ luật bàn thắng sân khách với tổng tỷ số 3-3. Cuộc đối đầu giữa Arsenal và Monaco trở thành ký ức khó quên với các cổ động viên khi chỉ ra rằng sự quyết tâm, kỹ chiến thuật và tinh thần thi đấu có thể làm nên điều kỳ diệu ở những trận đấu đỉnh cao cúp châu Âu, bất kể đội hình có nhiều siêu sao hay không.