Lệnh cấm vận của Mỹ đối với Cuba bắt đầu từ đầu những năm 1960 sau khi Chính phủ cách mạng của Fidel Castro lên nắm quyền và quốc hữu hóa nhiều tài sản thuộc sở hữu của người Mỹ. Mối quan hệ giữa hai nước trở nên căng thẳng khi Cuba công khai duy trì đường lối xã hội chủ nghĩa và nhận được sự hỗ trợ từ Liên Xô. Mỹ đã áp dụng nhiều biện pháp trừng phạt kinh tế, bao gồm cấm nhập khẩu hàng hóa từ Cuba, hạn chế giao thương, và sau đó mở rộng sang lĩnh vực tài chính, du lịch cũng như các hoạt động đầu tư. Lệnh cấm vận này là một trong những biện pháp trừng phạt lâu dài nhất trong lịch sử hiện đại, tác động sâu rộng đến nền kinh tế Cuba và đời sống của người dân nước này.

Ảnh hưởng của lệnh cấm vận không chỉ giới hạn ở kinh tế mà còn có tác động lớn tới các mối quan hệ ngoại giao và xã hội ở cả hai nước. Cuba chịu tổn thất nghiêm trọng về nguồn cung vật tư thiết yếu, thuốc men, công nghệ và tiếp cận thị trường quốc tế. Điều này dẫn đến tình trạng thiếu hụt hàng hóa, giảm năng suất lao động và các khó khăn về y tế, giáo dục. Về phía Mỹ, lệnh cấm vận khiến nước này bỏ lỡ cơ hội giao thương tiềm năng cũng như tạo thêm áp lực đối ngoại với những nước có xu hướng hợp tác với Cuba. Nhiều ý kiến trong và ngoài nước Mỹ cho rằng mức độ cấm vận quá khắc nghiệt đã làm tăng sự khó khăn cho người dân Cuba, đồng thời không đạt được thành công rõ rệt trong mục tiêu thay đổi thể chế nước này.

Trong những năm gần đây, đã xuất hiện các tín hiệu thay đổi về chính sách khi một số lệnh cấm được nới lỏng, đặc biệt dưới thời Tổng thống Barack Obama. Tuy nhiên, dưới các nhiệm kỳ sau đó, nhiều hạn chế lại được siết chặt trở lại. Việc duy trì hoặc điều chỉnh lệnh cấm vận luôn là đề tài gây tranh cãi, phản ánh sự giằng co giữa các ý chí chính trị trong nước Mỹ và các tác động thực tế lên Cuba cùng cộng đồng quốc tế. Cho đến nay, dù đã có nhiều chuyển biến về mặt ngoại giao, lệnh cấm vận vẫn là một vấn đề nan giải, đóng vai trò vừa là công cụ gây sức ép, vừa là biểu tượng của những mâu thuẫn lịch sử giữa hai quốc gia láng giềng.