Vào năm 2014, dưới thời Tổng thống Barack Obama, Mỹ và Cuba bắt đầu có những động thái hâm nóng quan hệ sau hơn nửa thế kỷ đối đầu và cấm vận. Cột mốc quan trọng diễn ra vào ngày 17 tháng 12 năm 2014, khi lãnh đạo hai nước tuyên bố sẽ tiến hành bình thường hóa quan hệ song phương, bao gồm tái thiết lập quan hệ ngoại giao và dỡ bỏ một phần các hạn chế thương mại, du lịch, tài chính. Tuy nhiên, lệnh cấm vận kinh tế toàn diện mà Mỹ áp đặt lên Cuba từ năm 1962 đến nay vẫn chưa hoàn toàn được xóa bỏ. Hầu hết các thay đổi tích cực trong giai đoạn này chủ yếu liên quan đến việc nới lỏng một số lĩnh vực nhất định nhằm tạo điều kiện cho người dân hai nước tiếp xúc, hợp tác về giáo dục, văn hóa và doanh nghiệp nhỏ.

Thực tế, việc Mỹ xóa bỏ hoàn toàn lệnh cấm vận đối với Cuba vẫn chưa xảy ra vì đây là một vấn đề phức tạp thuộc thẩm quyền của Quốc hội Mỹ, không chỉ nằm trong tay Tổng thống. Sau giai đoạn mở cửa dưới thời Obama, một số chính sách đã bị điều chỉnh hoặc siết chặt trở lại bởi chính quyền Tổng thống Donald Trump kể từ năm 2017, với mục đích gây áp lực lên chính phủ Cuba về các vấn đề dân chủ và nhân quyền. Như vậy, mặc dù có những bước tiến quan trọng trong hợp tác song phương, đặc biệt là sự kiện mở đại sứ quán trở lại vào năm 2015, lệnh cấm vận kinh tế vẫn còn hiệu lực cho đến nay, chưa được Mỹ xóa bỏ hoàn toàn đối với Cuba.

Việc duy trì hay xóa bỏ cấm vận Cuba luôn là chủ đề gây tranh cãi trên chính trường Hoa Kỳ cũng như quốc tế. Nhiều chuyên gia cho rằng việc dỡ bỏ hoàn toàn lệnh cấm vận sẽ thúc đẩy phát triển kinh tế và tăng cường trao đổi nhân dân giữa hai quốc gia, tạo động lực cho cải cách xã hội ở Cuba. Tuy nhiên, các yếu tố chính trị, lịch sử và các lợi ích đối nội tại Mỹ khiến quá trình bình thường hóa quan hệ trở nên chậm chạp và chưa có kết quả cuối cùng. Do đó, câu hỏi về việc Mỹ chính thức xóa bỏ cấm vận với Cuba vẫn là vấn đề chưa có lời giải dứt điểm, chỉ mới dừng lại ở những bước đi từng phần, tượng trưng dưới thời một số tổng thống.