AC Milan đã trải qua nhiều thời kỳ hoàng kim trong lịch sử bóng đá châu Âu, đặc biệt là giai đoạn cuối thập niên 1980 và đầu thập niên 1990 dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên huyền thoại Arrigo Sacchi. Khi ấy, bộ ba Hà Lan lừng danh gồm Marco van Basten, Ruud Gullit và Frank Rijkaard đã biến đội bóng thành một thế lực thực sự mà bất kỳ đối thủ nào cũng phải dè chừng. Sơ đồ chiến thuật mang tính cách mạng của Sacchi dựa trên pressing tầm cao, tổ chức hàng phòng ngự kỷ luật và lối chơi đồng đội sắc nét đã đưa AC Milan bước lên ngôi vô địch châu Âu liên tiếp các năm 1989 và 1990, đồng thời khơi nguồn cảm hứng lớn cho nhiều huấn luyện viên hiện đại.

Không chỉ nổi bật ở giai đoạn này, Milan còn khiến cả châu Âu thán phục ở thập niên đầu tiên của thế kỷ 21. Dưới sự dẫn dắt của Carlo Ancelotti, với những ngôi sao như Paolo Maldini, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Kaká và Filippo Inzaghi, Milan đã thêm lần nữa vươn tới đỉnh cao Champions League vào các năm 2003 và 2007. Trong suốt thời gian dài, AC Milan không chỉ gắn liền với lối đá chắc chắn, khoa học mà còn quyến rũ hàng triệu người hâm mộ bằng những khoảnh khắc ngẫu hứng đỉnh cao của các siêu sao. Sáu danh hiệu Cúp C1/Champions League cùng vô số chiếc cúp quốc nội trong lịch sử chính là minh chứng rõ ràng nhất cho sự vĩ đại của một trong những câu lạc bộ giàu truyền thống nhất thế giới này.