Năm 2008 là một cột mốc đáng nhớ trong lịch sử bóng đá Việt Nam khi đội tuyển quốc gia dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Henrique Calisto đã đạt thành tích xuất sắc tại AFF Cup. Calisto, người Bồ Đào Nha, được Liên đoàn Bóng đá Việt Nam ký hợp đồng sau những thành công ấn tượng cùng câu lạc bộ Đồng Tâm Long An. Với phong cách làm việc chuyên nghiệp, giàu kinh nghiệm chiến thuật, ông đã xây dựng một đội hình gắn kết, kỷ luật và có tinh thần chiến đấu mạnh mẽ. Dưới triều đại của Calisto, tuyển Việt Nam vận hành lối chơi phòng ngự phản công chắc chắn, tận dụng tối đa tốc độ và kỹ năng của các cầu thủ trẻ như Công Vinh, Tài Em, hay Như Thành.

Kỳ AFF Cup 2008 là dấu ấn lớn của bóng đá nước nhà khi lần đầu tiên đội tuyển nam Việt Nam nâng cao chiếc cúp vô địch khu vực. Chính Calisto là người thổi vào tập thể ấy sự tự tin, ý chí không bỏ cuộc ngay cả trong tình thế khó khăn nhất. Trận bán kết lượt về với Singapore và chung kết với Thái Lan là minh chứng cho bản lĩnh và tài thao lược của vị huấn luyện viên này. Từ người bị hoài nghi khi đến nhận chức, Calisto trở thành biểu tượng cho lòng tin và khát vọng chiến thắng, được các học trò và người hâm mộ yêu mến gọi bằng cái tên thân mật “thầy Tô”.

Sự thành công của Calisto năm 2008 không chỉ mang lại vinh quang mà còn mở ra một trang mới cho bóng đá Việt Nam. Ông thay đổi cách nhìn nhận về vai trò của huấn luyện viên ngoại, thúc đẩy sự chuyên nghiệp trong quản lý và đào tạo bóng đá trong nước. Đến nay, những dấu ấn của ông vẫn được nhắc lại như bài học về tinh thần đoàn kết, niềm tin chiến thắng và tầm quan trọng của nhà cầm quân phù hợp. Người hâm mộ vẫn nhớ mãi khoảnh khắc lịch sử ấy như biểu tượng của sự chuyển mình và trưởng thành vượt bậc mà bóng đá Việt Nam đã có được nhờ tài năng của Calisto.