Bóng đá Việt Nam và Singapore luôn là hai thế lực đáng chú ý tại khu vực Đông Nam Á, tạo nên nhiều lần đối đầu hấp dẫn trên sân cỏ. Trong quá khứ, Singapore từng rất mạnh với bốn lần lên ngôi vô địch AFF Cup, điển hình là giai đoạn 1998-2012 khi họ sở hữu những cầu thủ nhập tịch xuất sắc cùng lối chơi kỷ luật. Tuy nhiên, kể từ sau thành công đó, bóng đá Singapore bắt đầu chững lại, không còn duy trì vị thế vượt trội so với các đối thủ trong khu vực. Trong khi đó, bóng đá Việt Nam có bước chuyển mình mạnh mẽ bằng việc tập trung phát triển đào tạo trẻ, ứng dụng phương pháp huấn luyện hiện đại và ghi dấu qua nhiều thành tích lớn như vô địch AFF Cup 2008 và 2018, lọt vào tứ kết Asian Cup 2019, góp mặt vòng loại cuối World Cup 2022.

Các cuộc đối đầu giữa Việt Nam và Singapore không đơn thuần là màn so tài về kỹ thuật mà còn là chiến thuật và ý chí. Với sự lên ngôi của các lứa cầu thủ mới, tuyển Việt Nam đã dần vượt qua Singapore ở cả cấp độ đội tuyển quốc gia lẫn trẻ tuổi. Những năm gần đây, Việt Nam thường giành kết quả thuận lợi tại AFF Cup, SEA Games cũng như các giải đấu giao hữu trước Singapore. Lối chơi tốc độ, kỹ thuật và sáng tạo đã trở thành đặc trưng của bóng đá Việt Nam, tạo ra sự khác biệt rõ rệt so với phong cách kỷ luật, thực dụng vốn là thế mạnh của Singapore trước đây. Điều này cho thấy sự phát triển không ngừng và tham vọng vươn tầm của bóng đá Việt Nam trên bản đồ khu vực.

Dù khoảng cách trình độ hiện tại nghiêng về phía Việt Nam nhưng mỗi trận đấu giữa hai đội vẫn là những dịp để người hâm mộ chiêm ngưỡng màn tranh tài hấp dẫn và giàu cảm xúc. Singapore dù không còn duy trì sức mạnh vượt trội song vẫn được xem là đối thủ giàu bản lĩnh, có khả năng gây bất ngờ nếu tận dụng tốt cơ hội. Đối với Việt Nam, mỗi cuộc đối đầu với Singapore là dịp kiểm nghiệm bản lĩnh, rèn luyện thêm cho những mục tiêu lớn hơn. Chính vì vậy, bóng đá Việt Nam và Singapore luôn duy trì một mối quan hệ cạnh tranh lành mạnh nhưng không kém phần quyết liệt, làm tăng thêm sức hấp dẫn cho các giải đấu khu vực và mang đến nhiều trải nghiệm đáng nhớ cho người yêu bóng đá Đông Nam Á.